Ishihara Shintarō sinh ra ở Suma-ku, Kobe. Cha ông, Ishihara Kiyoshi là một nhân viên, sau đó trở thành Tổng giám đốc của một công ty vận tải hàng hải. Shintarō lớn lên tại Zushi thuộc Kanagawa. Năm 1952, ông nhập học tại Đại học Hitotsubashi và tốt nghiệp năm 1956.

Hai tháng sau khi tốt nghiệp, Shintarō nhận Giải thưởng Akutagawa Prize - một giải thưởng cao quý nhất về văn học Nhật Bản - với tác phẩm Taiyō no kisetsu[3] (太陽の季節, Taiyō no kisetsu[4]?).[5] Người em trai của ông là Ishihara Yujiro đóng một vai phụ trong bộ phim chuyển thể từ tiểu thuyết này và cả hai nhanh chóng trở thành một thần tượng của giới trẻ.[6]

Trong đầu thập niên 1960, Ishihara Shintarō chủ yếu tập trung vào công việc viết lách, sáng tác các tiểu thuyết, kịch,... và một phiên bản phổ nhạc của Treasure Island. Một tiểu thuyết của ông viết năm 1982 tên là Đất nước bị mất mát nói lên một tương lai giả tưởng về việc Nhật Bản nằm dưới tầm ảnh hưởng của Liên Xô.[7] Ông cũng điều hành một công ty về ngành rạp hát, sân khấu, và từng đi du lịch đến Bắc Cực bằng chiếc du thuyền riêng mang tên The Contessa và đi xuyên Nam Mỹ bằng xe gắn máy. Ông đã viết hồi ký về những chuyến đi này và quyển hồi ký trở thành một tác phẩm bán chạy.[8]

Từ năm 1966 trở về sau, ông đảm trách về mảng Chiến tranh Việt Nam theo yêu cầu của Yomiuri Shimbun. Trải nghiệm này đã góp phần thúc đẩy ông tham gia vào chính trị sau đó.[9]